Их встреча произошла летом 1994 года на вечеринке в Нью-Йорке, устроенной их общим другом. Джон Кеннеди-младший, чье имя было синонимом американской истории, тогда уже был известным журналистом и основателем политического журнала. Кэролин Бессетт, работавшая в сфере моды, отличалась стилем и сдержанностью, что резко контрастировало с ярким светом, всегда окружавшим Кеннеди.
Их первые свидания тщательно скрывались от вездесущих папарацци. Они встречались в уединенных местах, предпочитая долгие прогулки по городу или спокойные ужины у него дома. Кэролин, казалось, не была впечатлена лишь его фамилией; она ценила его личные качества. Для Джона она стала глотком свежего воздуха — человеком из другого мира, далекого от политики и постоянного общественного внимания.
Их помолвка в 1995 году и последующая свадьба в сентябре 1996 года на отдаленном острове Камберленд стали событиями, которые мир наблюдал с огромным интересом. Церемония была частной, простой, что отражало их общее желание сохранить что-то только для себя. В последующие годы пара, часто фотографируемая вместе, стала иконой стиля 90-х. Их отношения, однако, были не просто красивой картинкой; друзья отмечали их глубокую связь и взаимное уважение, хотя и не отрицали обычных для любой пары трудностей.
Их совместная жизнь трагически оборвалась в июле 1999 года, когда частный самолет, который пилотировал Джон, упал в Атлантический океан у берегов Мартас-Винъярд. Эта история, от первой случайной встречи до трагического финала, навсегда осталась в памяти публики как один из самых ярких и печальных романов своего времени.
